[ SMILES ] CNN based on SMILES representation of compounds for detecting chemical motif

 

< Background > 

다양한 fingerprint 와 graph convooution architecture을 이용한 DL 모델 발전.

하지만 이는 (1)분자 비대칭성(chirality of compounds), (2) effective feature을 발견하느냐에 따라 효과적일수도있고 아닐수도 있다.

---

< Abstract > 

Model: CNN (input  = SMILEs notation)

Goal: Compounds Classification (Chemical Motif detection with the learned feature)

dataset: TOX 21 dataset

 

SMILES 장점: Linearly represents 로써 low dimensional representation 이다. 

CNN 을 통해 의미있는 features, 즉 learned filters를 이용하면 protein-binding sites 와 같이 중요하게 알려진 known structure (motif)뿐 아니라 unknown functional groups 또한 찾을 수 있다. 

 

---

 

< Intro >

Chemical compound 를 컴퓨터에 입력할 수 있도록 한 대표적인 format 에는 MOL, SDF, Fingerprint, SMILES 가 있다.  Fingerprint 는 vector 형식이다 (ex) morgan). SMILES 는 chemical structure의 linear notation으로, 정해져있는 문법(ASCII)과 캐릭터를 이용해서 표현가능하다.  * SMILES 예시 O=Cc1ccc(O)c(OC)c1 COc1cc(C=O)ccc1O   

CNN 은 2D grid of pixels 즉 이미지 데이터에 적합한 모델이다. (graph structure 은 쉽지않아). 또한 CNN 을 이용하면 representation learning 을 이용하여 ML 도중 automatically 의미있는 features을 추출할 수 있다.  애초에 Fingerprint를 사람이 줄게 아니라, 컴퓨터가 스스로 알아낼 수 있도록 해야하고 이는 representation learning을 통해 얻을 수 있다.

 

Used Dataset: TOX 21 dataset, ROC-AUC scores evaluation

 

=> One dimensional CNN using SMILES representations 

 

 

< Methods >

Main: CNN based on the SMILES notation 

SMILES feature matrix -------NN---- global max pooling -----> SMILES convolution finger print (SCFP)

 

 

Global max pooling을 이용해서 만들었기에 1 filter == 1D SCFP

 

SMILES feature matrix == ( max length of SMILES strings, 42 )  *42 = 21 symbols for atoms + 21 for SMILES symbols 

*SMILEs convolution fingerprint (SCFP) , low dimensional feature vector 64 dimension

 

 

< Conclusion > 

CNN based on SMILES string 좋다 

SMILES 승! vs ECFP (morgan)  

 

 

 

 

 

https://bmcbioinformatics.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12859-018-2523-5

Convolutional neural network based on SMILES representation of compounds for detecting chemical motif - BMC Bioinformatics